大塚愛の2003年
2003年
* 5/16 - 大阪から上京。
* 9/10 - 『桃ノ花ビラ』でデビュー。
* 12/17 - 同日発売の2ndシングル『さくらんぼ』がバラエティ番組「めちゃ^(2)イケてるッ!」「COUNT DOWN TV」のタイアップに使われるとともに、オリコン週間チャート初登場20位だったが、その後最高位5位まで上昇。『さくらんぼ』は2004年7月19日、「着うた」史上初の100万ダウンロードを達成した楽曲となった。東芝製のau向けCDMA 1X WIN対応携帯電話「W31T」（生産終了）にはこの楽曲が「着うたフル」としてプリインストールされている。
大塚愛の2004年
2004年
* 3/3 - シングル『甘えんぼ』を発売。「さくらんぼ」と同時TOP10入りを果たし、話題となった。
* 3/12 - 「MUSIC STATION」（テレビ朝日）にてテレビ初出演。「甘えんぼ」を披露。
* 3/31 - 1stアルバム『LOVE PUNCH』を発売。オリコン週間チャート初登場3位を記録。
* 7月 - 森永「Ice Box」でCM初出演。
* 7/7 - シングル『Happy Days』を発売。
* 8/18 - シングル『金魚花火』を発売。
* 10/20 - シングル『大好きだよ。』を発売。
* 11/17 - 前作からわずか8ヶ月で2ndアルバム『LOVE JAM』を発売。11月29日付のオリコン週間チャートで初登場1位を獲得。
* 11月～12月 - 『さくらんぼ』でベストヒット歌謡祭最優秀新人賞と日本有線大賞最優秀新人賞と日本レコード大賞最優秀新人賞を受賞し、新人賞レースを独占。
* 12/31 - NHK紅白歌合戦に初出場。『さくらんぼ』を歌う。紅白など年末歌番組の出演効果により、2005年初頭にはシングル『さくらんぼ』や1stアルバム『LOVE PUNCH』がチャートの上位に再浮上。
大塚愛の2005年
2005年
* 2/9 - 『LOVE JAM』からのリカットシングル『黒毛和牛上塩タン焼680円』を発売。
* 3/1 - 初のフォト・ラブストーリーエッセイ『キミイロオモイ』を発売。
* 3/16発売 - NANAのトリビュートアルバム『LOVE for NANA~Only 1 Tribute~』に『Cherish』で参加。
* 4月 - 「ライオン」の看板商品「植物物語」と「Ban」のコマーシャルに出演。
* 4月 - オフィシャルモバイルファンクラブ「LOVE9CUBE」（ラブ・キューブ）が発足。
* 4/28～6/1 - 初の全国ホールツアー「JAM PUNCH Tour 2005～コンドルのパンツが食いコンドル～」を敢行。
* 5/11 - 初の両A面シングル『SMILY/ビー玉』を発売。5月23日付のオリコン週間チャートで初登場1位を獲得。
* 6/22 - DVDドラマ『東京フレンズ』へ出演（翌2006年8月には映画化）するなど、女優業といった新たな分野にも挑戦。
* 7/13 - シングル『ネコに風船』を発売。
* 7/27 - 初のライブDVD『JAM PUNCH TOUR 2005～コンドルのパンツがくいコンドル～at Tokyo International Forum Hall A on 1st of June 2005』を発売。オリコン音楽DVD週間チャート初登場1位。
* 9/21 - シングル『プラネタリウム』を発売。オリコン週間チャート初登場1位を獲得。
* 12/14 - アルバム『LOVE COOK』を発売。オリコン週間チャート初登場1位を獲得。
* 12/31 - 『プラネタリウム』で、日本レコード大賞金賞受賞。
* 12/31 - 紅白歌合戦に『プラネタリウム』で2年連続2回目の出場。
大塚愛の2006年
2006年
* 4/1～5/9 - アリーナ・ホール全国ツアー「LOVE COOK Tour 2006～マスカラ毎日つけてマスカラ～」を敢行。
* 4/12 - シングル『フレンジャー』を発売。
* 7/26 - 同日発売の鈴木亜美のシングル『Like a Love?』を作曲し（作詞は亜美）、初めて自分以外の歌手の楽曲を手がける。
同日 - ライブDVD『LOVE COOK Tour 2006 ～マスカラ毎日つけてマスカラ～at Osaka-Jo Hall on 9th of May 2006』を発売。
* 8/2 - シングル『ユメクイ』を発売。
* 8/12 - 全国松竹系で初主演映画「東京フレンズ The Movie」が公開（主題歌『ユメクイ』も本人が担当）。
* 9/9 - 24歳の誕生日・デビュー3周年を記念して、日比谷野外音楽堂にて1夜限りのライブ「【LOVE IS BORN】～3rd Anniversary～」を行う。
* 9/10 - デビュー3周年を記念して、オフィシャルモバイルファンクラブ「LOVE9CUBE」で、「BABASHIのテーマ」（未発表）を着うたで配信したり、動画CM配信する。
* 10/25 - シングル『恋愛写真』を発売。
* 10/28 - 公開の映画『ただ、君を愛してる』（玉木宏・宮崎あおい主演）の主題歌に『恋愛写真』が使われる（映画の主題歌は『ユメクイ』より2作連続）。
* 12/25 - 本人がデザインを手掛けたウサギのキャラクター「LOVE」の公式ホームページが開設。
* 12/30 - 恋愛写真で日本レコード大賞の金賞を受賞。
* 12/31 - 紅白歌合戦に『恋愛写真』で3年連続3回目の出場。
大塚愛の2007年
2007年
* 1/1 - ライブDVD『【LOVE IS BORN】～3rd Anniversary～ at Hibiya-Yagai Ongaku-Do on 9th of September 2006』を発売。
* 2/21 - シングル『CHU-LIP』を発売。
* 3/28 - 自身初のベストアルバム『愛 am BEST』を発売予定。
* 5/18～7/12 - 全国ツアー『愛 am BEST Tour 2007 ～ベストなコメントにめっちゃ愛を込めんと!!!～』が開催予定。